1、出自《左传》的“二五耦”。春秋时,晋献公侍妾骊姬勾结梁王和东关王二人,想谋害太子申及献公的其他儿子,以便替自己的儿子奚齐夺取君位。时人称之为“二五耦”。“耦”的原意是二人并肩而耕,这里指朋比为奸的意思。后来,梁王、东关王恃宠弄权拥兵作乱,结果梁王自刎，东关王被杀,骊姬也投水而亡,“二王”均不得善终。后来,“二百五”便演化成贬词了。
2、源于一句民谚的讹传。大约距今2000年前有这样一句民谚:“只知二五,不知一十。”在先秦文学中屡有出现。如《史记·越王勾践世家》:“…是知二五而不知十也…”就是用某人只知自己有二把五指,却不承认共有十指,来形容越王勾践的幼稚。只是时间太久了,传来传去,传到现在,就逐渐把“二把五”讹传成了“二百五”,借以讥笑那种过于片面看问题或者是不太聪明的人。
3、“二百五”这一由数字组成的俗语,最早缘起于一则故事,至陕西地方仍有流传。相传战国时期,身挂六国相印的苏秦被人暗杀了。齐王很恼怒,要给苏秦报仇,可一时又难缉凶手。于是想出妙计—使人将苏秦的首级悬于城门,书告示:苏秦是个大内奸，谋刺者乃为齐国除了大害,当赏黄金千两!告示一出,就有四条汉子声称:“我等杀了大奸苏秦!”齐王诘问有何凭据?”各人都编了一套理由,急于领赏。齐王说:“真勇士也!千两黄金你们如何分?”众答:“算过了,一人二百五…”齐王拍案大怒道:”把这四个二百五推去斩了!”此后,民间始有俗语“二百五”传世。