这个问题很有趣，因为芝加哥即使在美国国内也是一座非常有个性的城市，可以类比，但是可能无法取代。
首先如果按照城市的自然气候和人文气质，与芝加哥最相近的可能是中国东北的沈阳市——四季分明，冬季寒冷而漫长，都是本国最早一批的工业重镇，都是铁路交通发达的枢纽，在民风上也颇为相近——直截了当大大咧咧。同时，两座城市也都有深厚的体育文化，比如分别是传统篮球强队辽宁队和芝加哥公牛队的主场。而且两座城市也同时在近年面临着经济增长不佳的窘境——沈阳在东北经济疲软人才流失的大环境下勉强支撑，芝加哥则经历了美国中西部“锈带”工业区衰退的阵痛，相较于曾经可以抗衡的纽约，甚至很多后来居上的城市，房价、人均收入都有明显差距。
但是如果从地理位置和局部环境来看，那么芝加哥其实也很像武汉或者徐州——都位于所在国靠近地理中心的部位，都临水而建城（武汉临长江，徐州临微山湖，芝加哥临密西根湖），而且也都是辐射面很广的交通枢纽。只不过除了这种地理上的近似，在城市类型和市民文化上并没有和沈阳那么相近罢了，而且沈阳的新区也是临浑河展开，可以说相似性又大了一点。
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