1、2005年，跟Ted分手后，吴佩慈又跟林志玲前男友设计师苏点忠交往，他在3年前被林志玲甩掉，吴佩慈当年也表示早已知道男友过去跟林志玲是一对，不过她并不介意。但当时大小S对苏很有意见，后来，因吴在大陆工作，吴佩慈跟苏点忠感情转淡，于2006年4月分手。吴佩慈曾说过，如果男友连身边朋友这一关都过不了，自己也无法接受，因为她很重视朋友的建议。
2、和苏点忠分手后，吴佩慈又和王仁甫传出过从甚密，王仁甫是台湾偶像组合体5566副团长，两人的暧昧曾一度引起正牌女友季芹吃醋。2009年2月14日，王仁甫和季芹在台北举行婚礼，值得一说的是婚礼当天王仁甫已经是一对可爱的儿女的爸爸，两人也是先生子后补办婚礼。
3、2007年她被爆与撒隆巴斯小开施明廷秘密拍拖，当时还传出男方为掳获她欢心，割舍空姐女友。熟悉她的友人都知道，2人私下互动频频，短信、电话从未间断，即使一度传出保守的男方父母反对，小俩口依旧低调热恋。据悉，施明廷是家族资产高达十多亿元。但2人相恋近1年突然生变，传因两人很少见面导致情变。
4、与施明廷分手后，2009年6月，某集团在上海五星级酒店举行2009年度盛典。“九头美女”吴佩慈牵手男朋友PeterChen一起出席，首次公开亮相媒体，并大方接受祝福。