1、周杰伦2000年正式出道，发行了首张个人专辑《Jay》。截至2019年他己经出道近20年了。
2、1997年9月，周杰伦在父亲的鼓励下报名参加了台北星光电视台的娱乐节目《超级新人王》，并在节目中邀人演唱了自己创作的歌曲《梦有翅膀》。当主持人吴宗宪看到这首歌曲的曲谱后，就邀请周杰伦到阿尔发音乐公司担任音乐助理。
3、1998年，他创作了歌曲《眼泪知道》，在公司把这首歌曲给刘德华以后却被退歌；而他为张惠妹创作的歌曲《双截棍》也被退回。
4、2000年，在杨峻荣的推荐下，周杰伦开始演唱自己创作的歌曲；11月7日，发行首张个人专辑《Jay》，并包办全部歌曲的作曲、和声编写以及监制工作；该专辑融合了R&B、hip-hop等多种音乐风格，其中主打歌曲《星晴》获得第24届十大中文金曲优秀国语歌曲金奖，而周杰伦也凭借该专辑在华语乐坛受到关注，并于次年获得第12届台湾金曲奖最佳流行音乐演唱专辑奖、第12届台湾金曲奖最佳制作人提名、第12届台湾金曲奖最佳作曲人提名。