1、押解花石纲。杨志押送花石纲时在渡黄河时船翻了，花石落水。杨志逃走，在路上遇到林冲要取投名状，厮杀了一场。白衣秀士王伦请他上梁山，杨志不肯。流落东京（开封）后只得卖祖传宝刀，不想遇泼皮牛二捣乱，一气之下杀死牛二，被发配充军。
2、落寇二龙山。鲁智深大闹野猪林后逃出东京，见过张青孙二娘夫妇后来到二龙山，想要入伙，当时的山大王邓龙不同意，两人打起来，邓龙被鲁智深打败，上山不出。后来杨志也到了这里，在林冲的徒弟曹正的帮助下，使用诈降计上山杀死邓龙，做了二龙山的寨主。武松、张青、孙二娘、施恩后来上山，二龙山共七位头领。
3、杨志卖刀。杨志被高太尉赶出了殿帅府。因为身上没钱，只好卖掉祖传的宝刀。杨志将自己的宝刀拿出来卖，遇到了恶霸牛二。杨志祖传宝刀的好处第一件，砍铜剁铁，刀口不卷，第二件叫“吹毛得过”，都被证实。第三件叫“杀人不见血”。牛二一心想霸占杨志的宝刀，于是百般刁难，杨志忍无可忍，便一刀杀了牛二，到官府自首。
4、押解生辰纲。杨志为保生辰纲顺利押送，一路急行，防范甚严，导致随行押送人员苦不堪言。在路经黄泥岗时路遇一批贩枣客人，又有一人贩酒而来，而这群贩枣客就是晁盖、吴用等人假扮的，吴用等人假装卖枣稳住杨志等人，白胜扮卖酒汉引诱对方，吴用在杨志放松警惕时下药在瓢里，白胜夺来倒在桶里麻倒对方，智取生辰纲。
5、东郭斗武。杨志到大名府后，却得到北京留守梁中书的赏识，被留在府中听用。梁中书见他做事勤谨，有心提拔他为军中副牌，但却担心有人不服，便安排东郭门教场演武。 杨志比枪、斗箭，连败副牌军周谨。梁中书让杨志接替周谨担任副牌军，却惹恼了正牌军索超。索超出场与杨志比武，大战五十余合，不分胜败。都监闻达担心两败俱伤，急命鸣锣，并和李成一道禀报梁中书，称二人皆可重用。梁中书便将索超、杨志同时提拔为管军提辖使。东郭斗武影响很大，北京百姓看了也都欢欣不已。此后，杨志更得梁中书器重，与索超也是惺惺相惜。