1、《围城》包含着深厚的思想意蕴。一是社会批判层面。作品通过主人公方鸿渐的人生历程，对20世纪三、四十年代国统区的国政时弊和众生相进行了抨击，包括对上海洋化商埠的腐败堕落、对内地农村的落后闭塞，对教育界、知识界的腐败现象的讥讽。二是文化批判的层面。这一点，主要是通过对“新儒林”的描写和对一批归国留学生或高级知识分子形象的塑造来实现的。
2、《围城》的直接时代背景是1937年及以后的若干年，正是中国遭受日本帝国主义侵略的时期。但要理解《围城》，必须追溯到近代特别是鸦片战争以来，中国在帝国主义列强大炮军舰之下，被迫地、却历史性地开始了与世界的接触。
3、中华民族的古老文明与西方文明开始了前所未有的交锋、碰撞、冲突以至交汇、融合。这种文化现象在一大批留学生——钱钟书正是他们中的一员——的身上具体地、活生生地体现出来，因而具有值得解剖的典型意义。