1、巧用双掌连环计。吴用巧妙安排新投梁山的孙立一伙作为内应打入祝家庄内部，孙立是祝家庄教师栾廷玉的师弟。孙立和梁山大军里应外合打破祝家庄。是为“三打祝家庄”的最后一战。同时，吴用令萧让等人乔装打扮，赚了对了梁山有一定好感的大财主李应入伙。
2、智取大名府。为了搭救被囚禁的卢俊义和石秀，宋江兵打大名府。因各种原因（关胜的援军以及宋江病重退兵），没能攻下。次年开春宋江再度出兵大名府。时值元宵佳节，吴用先派人于北京城中埋伏，里应外合，破城救人。吴用派遣梁山兄弟们装扮成各种身份的人混进大名府。时迁火烧大名府最热闹的地方翠云楼，引发骚乱。梁山好汉里应外合，攻下了大名府，救出了卢俊义和石秀。
3、智赚卢俊义。宋江久慕卢俊义的威名,一心想招取他上山坐第一把交椅,共图大业。吴用扮成一个算命先生悄悄来到卢俊义庄上利用卢俊义正为躲避“血光之灾”的惶恐心里口占四句卦歌并让他书挂墙壁上。吴用在这四句卦歌里巧妙地把“卢俊义反”四个字暗藏于四句之首果然这四句诗写出后被官府拿到了证据大兴问罪之师到处捉拿卢俊义终于把他逼上梁山。
4、吴用使时迁盗甲。呼延灼大军攻打梁山，布下连环马阵，使梁山兵马大败。在无计可施的情况下，金钱豹子汤隆向宋江说到了金枪手徐宁，此人会使钩镰枪法，正好能破连环马阵。徐宁有件祖传宝贝雁翎甲，只要将它偷来，徐宁必会上山。于是吴用命时迁前去盗甲。在汤隆的配合下，终于偷到了雁翎甲，徐宁也被骗上了梁山。大破了连环马。
5、排九宫八卦阵。高、杨二太尉送童贯出征。童贯来到济洲,太守张叔夜劝他用计对付梁山好汉,不可轻敌,被童贯大骂一顿,第二天童贯带领大军,在靠近梁山泊的地方驻扎。宋江吴用早已经商量好计策,等大军到来。对阵中宋江吴用排出九宫八卦阵,大赢童贯率领的大军。