1、在妓院做丫头的乡下女孩小月桂（李梦饰），个高、没裹脚，让老板新黛玉（白灵饰）很不满意，却深得洪门老大常力雄（胡军饰）欢心，成为一代上海王的女人。常力雄在与同盟会代表黄佩玉（秦昊饰）接触过程中被暗杀，小月桂孤助无缘，产女后流落乡下。
2、历经数年艰辛，小月桂成立滩簧班子，重返大上海，在第二代上海王黄佩玉帮助下，成为申曲名伶筱月桂（余男饰）。她发现黄佩玉与常力雄之死有关，遂与曾做两代上海王跟班的余其扬（凤小岳饰）设计，杀死黄佩玉，助余其扬成为洪门山主中第一个银行家。
3、该片根据作家虹影同名小说改编，讲述了20世纪初上海滩十里洋场黑帮势力的角逐纷争，纷杂乱世中奇女子筱月桂与三代上海王之间充满传奇色彩的爱恨情仇的故事。