1、上书曹操且出言不逊，反对曹丕納甄宓，反对曹操发布的禁酒令。
2、在曹操率兵攻下邺城， 准备为曹丕纳袁熙妻甄氏为妻，孔融听到消息后写了一封信给曹操。信上说“从前有武王伐纣，把妲己赐周公，今有您效仿武王，将甄氏赐给世子，又是一段佳话呢。”曹操一看就是拐着弯儿骂自己，这个仇就算是结下了。
3、孔融有一个嗜好，就是爱喝酒，可以用嗜酒如命来形容一点都不为过。曹操也爱喝酒，后来曹操颁布了一道禁酒令，被剥夺了嗜好的孔融立马就不愿意了，专写了一篇《难曹公表制禁酒书》来怼曹操，列数圣哲先贤因酒而建功，大发来一通牢骚。发完后回家和一帮朋友饮酒作乐了，哪里还把禁酒令放在眼里呢？
4、孔融作为当时的名士，建安七子之首，相当于今天的网络大V，一言一行足以影响舆论走向。曹操即便宰相肚里能撑船，但也经不起孔融三番五次的无礼挑衅，忍无可忍无需再忍喽。后来曹操授意郗虑，表奏孔融罪状，终于以“违反天道，败伦乱礼”的罪名诛杀孔融一家。