1、谯水击蛟。
曹操十岁那年，有一次在龙潭中游泳，突然遇到一条凶猛的鳄鱼。鳄鱼张牙舞爪地向曹操攻击，但曹操毫不畏惧，沉着地与鳄鱼周旋。鳄鱼无法下口，于是逃掉了。曹操回家后，没有向家人提起鳄鱼的事。后来，有个大人看见一条蛇而恐惧畏缩，曹操大笑，天真地说：“我在龙潭碰到鳄鱼都不怕，你却怕一条蛇，真是可笑！”众人询问，曹操以实相告，无不惊叹少年曹操的胆略。
2、行刺张让。
曹操曾私入中常侍张让的府邸试图行刺，张让发觉，派人追捕，曹操挥舞着手戟，从庭堂一路打将出来，张让的卫士无法接近他，曹操且战且退，退到垣墙边时，纵身一跳，逾墙而出。
3、望梅止渴。
有次曹操带兵出征，途中找不到有水的地方，士兵们都很口渴。于是曹操叫手下传话给士兵们说：“前面就有一大片梅林，结了许多梅子，又甜又酸，可以解渴。”士兵们听后，嘴里都流口水。他们凭借着这个，得以到达前方有水源的地方。
4、劫新娘。
小的时候和袁绍等一群伙伴，去抢劫人家的新娘子，后来人家追出来，袁绍不小心掉进一个坑里，怎么也爬不上来，曹操于是大喊一声：贼在这里。袁绍一挣，就跳了出来。
5、误杀吕伯奢。
当时曹操被董卓追杀，他逃到吕伯奢家中，但吕伯奢不在，由于曹操怀疑吕伯奢的儿子等人要杀他，于是先下手为强，杀了吕伯奢一家，后来发现是误杀。于是离开，在路上遇到吕伯奢，可能怕吕伯奢泄露自己的行踪，也一起杀了。做事很果断。