1、私放晁盖，智取生辰纲之后，事情败露，身为当地衙门小吏的宋江明明知道晁盖窃了生辰纲，犯了弥天大罪，但晁盖是他的心腹兄弟，虽然法度上不可能饶恕，但是他还是伙同知名捕快朱仝私放了晁盖。
2、三打祝家庄，宋江攻打祝家庄，首战失利，乃约李应不助祝家庄。二次进兵，遇扈家庄扈三娘，擒去王英，后林冲擒住三娘，扈庄求和，不助祝庄。宋江筹思破庄之计，适孙立携眷友来投，随计用里应外合，使孙立等假投庄教师栾廷玉，佯称合御梁山；又差石秀出战，故为孙立擒去，使祝庄不疑。乐和于庄内智锄祝小三，结合庄民钟离父子等内应，宋江外攻，大破祝家庄。
3、浔阳楼题反诗，宋江被发配江州。一日无事，上浔阳楼喝酒，乘着酒兴题诗。城中有个在闲通判黄文炳，为人阿谀谄佞，平时竭力讨好蔡九知府，指望他引荐出职做官。发现宋江反诗，如获至宝，即向知府告发，说诗里“他日若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫”有反意。宋江就被打入大牢。